历史上的林桂生跟杜月笙两个人，到底是什么关系呢？
在民国上海滩的风云往事里，林桂生与杜月笙的名字常被一同提起。一个是青帮“大姐大”，一个是后来的“上海皇帝”，他们的关系，藏着旧时代江湖最复杂的人情与利益，既是知遇，也是提携，更有几分命运交织的奈。林桂生本是黄金荣的妻子，却比丈夫更懂江湖。1902年，黄金荣靠着法租界巡捕房的职位起家，林桂生便成了他的“军师”——她帮他打理赌场、烟馆，甚至亲自出面调停帮派纠纷，上海滩的青帮兄弟私下都喊她“桂生姐”。彼时的杜月笙，还只是个从浦东乡下来的穷小子，在黄金荣的公馆里打杂，端茶倒水，擦桌扫地，连上桌吃饭的资格都没有。
改变发生在一次意外。当时黄金荣的烟土被人劫走，手下人乱作一团，林桂生却意到角落里的杜月笙——这小子虽不起眼，眼神里却有股狠劲和稳重。她当即拍板：“让杜镛杜月笙原名去办。”杜月笙果然没让她失望，三天内不仅追回烟土，还顺带摸清了对方的底细，甚至用江湖规矩化了冲突。林桂生自此认定他是块“璞玉”，开始手把手教他：怎么看账本，怎么应酬官商，怎么用“义气”笼络人心。她让杜月笙管烟土生意，给他本钱，甚至把自己的人脉分给他——连黄金荣都觉得妻子对这个“外人”太偏心，林桂生却只说：“这小子比你我都懂上海滩。”
杜月笙对林桂生，是实打实的“再造之恩”。他后来常对人说：“没有桂生姐，就没有我杜月笙。”他发达后，逢年过节必亲自去林桂生住处磕头，连自己的公馆都按林桂生喜欢的样式布置。有一次黄金荣因争风吃醋被军阀绑架，杜月笙冒着风险凑齐赎金，林桂生握着他的手说：“阿笙，以后上海滩是你的了。”
可命运弄人。1922年，黄金荣为娶名伶露兰春，硬要和林桂生离婚。林桂生心灰意冷，拿着5万银元离开了黄家，搬到西摩路隐居。此时的杜月笙已权势滔天，成了青帮实际的掌舵人。他没忘旧情，每月派人给林桂生送生活费，逢年过节必去探望，甚至她住处的水电煤都由他的徒弟包了。但他也明白，林桂生要的不是这些——她曾是上海滩最风光的女人，如今却只能在深宅里看日落，杜月笙纵有万贯家财，也换不回她当年的意气风发。
晚年的林桂生深居简出，杜月笙偶尔去看她，两人相对言，只默默喝茶。他知道，这个女人是他的“伯乐”，是他江湖路上的第一个引路人；而她看着眼前这个比黄金荣更耀眼的男人，或许会想起当年那个在公馆里擦桌子的少年。他们之间，没有夫妻之实，却有师徒之谊；没有血缘之亲，却比亲人更懂彼此的江湖宿命。
说到底，林桂生与杜月笙的关系，是旧上海江湖最真实的缩影：她以慧眼识珠成就了他的传奇，他以江湖道义回报她的知遇，只是时代的风浪里，再深的情分，也难免染上几分身不由己的唏嘘。