许飞作为创作型歌手，其音乐作品涵盖了多种风格，从青涩的校园民谣到成熟的人文思考，留下了许多值得聆听的歌曲。她的所有歌曲主要收录在个人专辑及EP中，同时也包括部分单曲和影视OST作品。
专辑《恰许同学年少》2008收录了《那年夏天》《拥有你的日子》《爸爸妈妈》《陀螺》《夏天的味道》《1993》《年少》《飞碟与大头》《木偶》《痊愈》等歌曲，其中《那年夏天》以清澈的嗓音和青春的叙事成为她的代表作之一。专辑《二十六度》2010包含《左半边翅膀》《你如今好吗》《我要的飞翔》《一点一点》《爱不曾离开》《明年依然好时节》《不寂寞》《朝露》《26度》《我设计一万种方式遇见你》，展现了她对情感与成长的细腻表达，《左半边翅膀》作为电视剧《一起又看流星雨》的插曲广为人知。
同名专辑《许飞》2012中的《寻水的鱼》《关于你的好》《我们要走遍所有最浪漫的地方》《我不是许飞》《新兵日记》《柿子树下》《我们终究会牵手旅行》《自在的歌唱》《慢慢来》《我们的故事》，进一步拓宽了音乐风格，融入了更多摇滚与流行元素。EP《许飞》2014收录《Just Run》《新兵日记》 acoustic版等作品，传递出坚韧与洒脱的态度。
专辑《少年去游荡》2016包含《父亲写的散文诗》《嘿，少年》《火车经过海棠》《我愿是激流》《阿恰》《异乡人》《不说再见》《乌兰巴托的夜》《最后的礼物》《少年去游荡》，其中《父亲写的散文诗》以深沉的叙事和情感共鸣引发广泛关，成为华语乐坛的经典之作。专辑《如果你想做一些别人做不到的事》2017收录《我愿是急流》《悟不空》《你的名字》《他们》《我爱你》《我是个年轻人》《一些规律》《万悟》《我们》《如果有个直达天堂的电梯》，展现了她对生命与世界的深度思考。
此外，她还发行过《敬你》《他们没有发财》《凡是》《我存在》《老相机》《给他们的信》《我不离开》《父亲写的散文诗 (时光版)》等单曲，以及影视歌曲《爸爸的草鞋》《我要的飞翔》《左半边翅膀》等。这些歌曲不仅展现了许飞在音乐创作上的成长，也记录了她对生活、情感与时代的观察，每一首都承载着独特的故事与情感。