建安十六年公元211年，张松奉命出使曹操，却因相貌丑陋遭到曹操冷遇。归蜀后，他极力劝说刘璋与曹操断绝关系，转而结交刘备，并自告奋勇前往荆州联络。在荆州期间，张松被刘备的礼贤下士深深打动，决意将益州地图献给刘备，详尽标了蜀地的山川险要、府库钱粮和兵力部署，成为刘备入蜀的关键内应。
然而，张松的计划最终败露。建安十七年公元212年，刘备与刘璋在涪城会面后，并未立即发动攻势，反而以讨伐张鲁为名驻军葭萌关。张松误以为刘备要放弃夺取益州，情急之下写信给刘备，信中写道“大事垂手可成，何故欲去？”，劝其速取成都。这封信被张松的兄长张肃截获，张肃因惧怕牵连自身，当即向刘璋告发了张松的通敌行为。
刘璋见信后勃然大怒，痛斥张松背主求荣，下令将张松处斩于成都街头。这位本想借刘备之力改变益州命运的谋士，最终未能见证巴蜀易主便成了权力博弈的牺牲品。张松之死虽源于泄密，但也暴露了他在政治斗争中急于求成的致命缺陷。