但此时的关羽已陷入两面受敌的险境：荆州后方防御空虚，而东吴孙权早对荆州虎视眈眈。此前孙权曾遣使为子求娶关羽之女，却被关羽辱骂拒绝，双方矛盾激化。曹操谋士司马懿、蒋济趁机联合孙权，共击关羽，孙权欣然同意，一场针对关羽的合围悄然形成。
吕蒙偷袭：荆州失守与腹背受敌 孙权命吕蒙为主帅，偷袭荆州。吕蒙深知关羽留守荆州的守将糜芳、傅士仁与关羽素有嫌隙，便先以“白衣渡江”之计，让士兵伪装成商人，乘船奇袭公安、江陵。糜芳、傅士仁见东吴大军压境，又因关羽此前善待士兵却轻慢将吏，竟不战而降，荆州重镇江陵、公安相继失守。荆州失守的消息传到襄樊前线，关羽军心大乱。曹操同时命徐晃率援军反扑，关羽久攻樊城不下，又被徐晃击败，不得不撤军南返。此时他才发现，自己已家可归——江陵城内，吕蒙善待关羽将士家属，导致关羽军队人心涣散，士兵纷纷逃散。
败走麦城：突围失败与被俘斩首 关羽率残部退守麦城今湖北当阳东南，但麦城孤城难守，粮草耗尽。他派人向附近的刘封、孟达求援，二人却以“山郡初附，未可动摇”为由拒绝。孙权派人劝降，关羽假意应允，暗中率十余骑突围，向西逃往益州。然而孙权早已布下天罗地网，命朱然、潘璋在临沮今湖北远安设伏。建安二十四年十二月，关羽行至临沮章乡，被潘璋部将马忠擒获。其子关平一同被俘。孙权考虑到关羽与刘备的兄弟之情，若放回必成大患，最终下令将关羽、关平斩首。
关羽之死，不仅是他个人命运的悲剧，更改变了三国格局——蜀汉失去荆州，“隆中对”中“跨有荆益”的战略蓝图化为泡影，为后来的夷陵之战埋下伏笔。这位曾“威震华夏”的名将，最终因骄傲轻敌、腹背受敌，倒在了临沮的寒风中。