成语的典故可追溯至《玉台新咏》收录的《东飞伯劳歌》。这首产生于南北朝时期的乐府诗，以"东飞伯劳西飞燕，黄姑织女时相见"开篇，用伯劳与燕子的飞行轨迹隐喻人生聚散。诗中伯劳向东方迁徙，燕子向西方飞行，两种候鸟因习性差异而分道扬镳，恰如人间的离别场景。
唐代以后，这一意象逐渐凝缩为"劳燕分飞"的固定表达。伯劳与燕子作为季节性迁徙鸟类，它们的相遇本就短暂，分离更属必然。古人通过观察这种自然现象，创造出这一富有诗意的成语，既包含《东飞伯劳歌》原诗中"谁为含愁独不见，更教明月照流黄"的闺怨情怀，又衍生出更广泛的人生离别的怅惘意境。
在实际语境中，"劳燕分飞"多用来形容夫妻、亲友或伙伴因理想、境遇不同而各自远去。此处的"劳"作为伯劳鸟的象征，与燕子共同构成动静相宜的离别画面，既保留了生物学特性的真实，又赋予了人文情感的深度，展现了中国古人"观物取象"的思维智慧。