早年他以盗窃、绑票为生，后在上海租界沦为青洪帮流氓，惯用暴力手段垄断地盘。1939年投靠汪伪特务头子李士群、丁默邨，成为“76号”行动队队长，负责执行暗杀、绑架等恐怖活动。他利用租界与华界的管理漏洞，在上海制造多起血案，仅1940年就策划暗杀爱国人士、记者及抗日分子30余人，包括《大美晚报》编辑朱惺公、国民党军统上海区区长王天木等。
吴四宝在“76号”内结党营私，通过敲诈勒索、走私鸦片积累巨额财富，生活奢靡度。他纵容手下横行霸道，甚至公然抢夺外国侨民财产，引发租界当局不满。1942年，因与日本人分赃不均，被日本宪兵队毒杀于上海，终年43岁。
此人的一生是近代汉奸特务的典型缩影，其罪行被永远钉在历史耻辱柱上。