简雍与刘备同乡，自少年时便相识，后随刘备辗转各地，历任徐州、荆州、益州等时期的幕僚。他不像诸葛亮、法正般参与核心战略规划，却以“谈客”身份活跃于外交与劝降前线。建安十六年211年，刘备入川助刘璋抵御张鲁，后双方反目，简雍奉命前往成都劝说刘璋归降。史载他入城后“从容进说”，以利害关系剖析局势，最终促使刘璋开城投降，避免了益州战火蔓延，此役成为简雍政治生涯的高光时刻。
《三国志》记载，简雍“优游风议，性简傲跌宕”，即使在刘备面前也不拘礼节。某次刘备因天旱禁酒，规定私藏酿酒器具者同罪。简雍陪同刘备巡查时，见一男子路过，便指着他对刘备说：“此人欲行淫，何以不缚？”刘备不，简雍答：“彼有其具，与欲酿者同。”刘备大笑，遂赦免藏酒器者。这种以幽默化僵局的劝谏方式，既展现其机智，也反映出他在刘备心中的特殊地位。
尽管简雍的功绩不如关张马赵显赫，也不及卧龙凤雏耀眼，但他“少与先主有旧，随从周旋”的资历，以及关键时刻的“谈说纷”能力，使其成为蜀汉集团中不可或缺的“润滑剂”式人物。章武元年221年刘备称帝后，简雍被拜为昭德将军，地位仅次于糜竺、孙乾，可见其在蜀汉集团中的分量。
陈寿在《三国志》中评价简雍“雍容风议，见礼于世”，寥寥数字勾勒出这位“滑稽辩士”的独特形象。他以轻松姿态穿梭于乱世权谋之间，用智慧与幽默书写了三国历史中一抹别样的色彩。