一、润州首战：三位好汉先折损
梁山大军刚渡江南下，首战润州便遭遇伤亡。云里金刚宋万被敌军马踏身亡，成为108将中第一个战死者；随后没面目焦挺、九尾龟陶宗旺也在混战中阵亡，三人皆入“七十二地煞”，拉开了悲剧序幕。二、宣州、常州之战：五将陨落
攻打宣州时，百胜将韩滔被方腊部将张近仁一枪刺死，天目将彭玘为救韩滔被飞刀击中身亡，二人原是呼延灼副将，至此同赴黄泉。转战常州，白面郎君郑天寿被城上滚石砸死，操刀鬼曹正、活闪婆王定六在攻城时中箭身亡，五将皆殒命于江南城池之下。三、苏州、杭州：惨烈拉锯战
苏州之战，丑郡马宣赞与敌将郭世广同归于尽；金眼彪施恩、独火星孔亮在追击时落水溺亡。杭州之战更为残酷：井木犴郝思文被敌军生擒，遭凌迟处死；金枪手徐宁中了毒箭，不治身亡；浪里白条张顺试图夜袭涌金门，被乱箭射死，尸体悬于城门——他的死成为梁山心头巨痛。此外，插翅虎雷横、飞天大圣李衮、八臂哪吒项充也在此战中阵亡。四、睦州、乌龙岭：梁山夫妻与兄弟的终结
睦州之战，立地太岁阮小二因被围援，自刎身亡；玉幡竿孟康被炮火击中，粉身碎骨。乌龙岭上，两头蛇珍、双尾蝎宝欲攀崖突袭，却坠崖而死，兄弟二人同死沙场；矮脚虎王英、一丈青扈三娘夫妇被方腊部将郑彪所杀，成为梁山唯一战死的夫妻档。五、昱岭关：六虎折戟，锐气尽失
昱岭关下，梁山中了守将庞万春埋伏，九纹龙史进、拼命三郎石秀、跳涧虎陈达、白花蛇杨春、打虎将李忠、病大虫薛永六将被乱箭射杀，史进作为“三十六天罡”中的重要人物，他的死让梁山锐气大挫。六、清溪决战与战后结局
清溪城破前夕，霹雳火秦明被方腊侄子方杰一戟刺死；圣水将单廷珪、神火将魏定国在水中被敌军淹死；青眼虎李云、石将军石勇也在巷战中阵亡。方腊平定后，剩余好汉班师回朝，却迎来另一种“死亡”：豹子头林冲、青面兽杨志重病而亡；花和尚鲁智深在杭州六和寺坐化；行者武松断臂后出家，最终寿终。最后，及时雨宋江、黑旋风李逵被朝廷毒杀，智多星吴用、小李广花荣在宋江墓前自缢，为108将的故事画上血色句点。
从润州到清溪，从阵前战死到战后被害，108将的死亡顺序，既是一部英雄末路的悲歌，也是梁山从聚义到覆灭的缩影。