他们的婚姻始于1994年。当时迈克尔正因“Child Molestation”指控陷入舆论漩涡，而丽莎选择在此时公开与他的关系，甚至在1994年5月秘密结婚。这段婚姻一度被视为“传奇的结合”，两人曾在1994年MTV音乐奖上以深情拥吻打破外界质疑。然而，这段婚姻并未持续太久，1996年，两人正式离婚，离婚原因被双方描述为“因工作和生活压力导致的情感疏远”。
第二任妻子：黛比·罗 在与丽莎离婚后不久，迈克尔·杰克逊于1996年与第二任妻子黛比·罗Debbie Rowe结婚。黛比·罗是一名皮肤科护士，两人在迈克尔接受皮肤治疗时相识，她曾长期担任他的私人护理。这段婚姻持续至1999年，期间两人育有两个孩子：长子王子·迈克尔·杰克逊Prince Michael Jackson和女儿帕丽斯·迈克尔·杰克逊Paris Michael Jackson。1999年，黛比·罗主动提出离婚，并放弃了孩子的抚养权后在2005年通过法律途径重新获得部分探视权。关于这段婚姻，外界曾有“商业协议”的猜测，但双方均未正面回应，仅称“基于相互尊重和对孩子的爱”。
迈克尔·杰克逊的两段婚姻虽短暂，却都成为公众热议的焦点。他的两任妻子——丽莎·玛丽·普莱斯利与黛比·罗，分别在他人生的不同阶段留下了印记，也让人们从侧面看到这位“流行之王”在光环之外的情感世界。