事件背景：校庆日的旧物与情书
故事始于帝丹高中的校庆，小兰、园子和柯南新一回到母校帮忙整理旧校舍。在清理杂物时，众人发现了一封3年前的匿名情书，收信人标“工藤新一”，署名仅为“你的初恋情人”。这封突然出现的信件，让小兰心生醋意，也勾起了新一对高中时期的模糊记忆——他隐约记得曾有位学姐向自己告白，却因专于推理而忽略了对方的心意。关键人物：学姐内田麻美的登场
随着调查深入，情书的主人逐渐浮出水面——帝丹高中前网球社社长内田麻美。作为学校的风云人物，麻美不仅擅长网球，还曾连续两年获得文学奖，是众多男生心中的“女神”。她主动承认情书是自己所写，并回忆起3年前的黄昏：当时她在网球场向新一告白，却被对方以“我已经有喜欢的人了，虽然她个性有点迷糊，还时常爱哭，但我还是很喜欢她”为由拒绝。回忆与现实交织：新一的情感伏笔
麻美的回忆成为事件的核心。剧中穿插了新一对高中生活的片段：他曾因破麻美被同学恶作剧陷害的“巧克力失踪案”而引起麻美意；麻美为接近新一，特意创作推理小说向他请教，却始终未能走进他的内心。柯南在听到麻美复述当年的拒绝话语时，内心OS直白揭示：“我说的那个‘她’，就是兰啊”——这句隐藏在回忆里的告白，成为新兰情感线的重要铺垫。突发案件：绑架与推理
就在众人沉浸于回忆时，意外发生：麻美在独自前往旧校舍仓库取东西后失去联系，仓库内留下被绑的痕迹。柯南通过现场线索散落的樱花花瓣、被破坏的门锁和麻美此前提到的“有人因嫉妒而跟踪”，迅速锁定嫌疑人——麻美曾经的网球社社员泽井学。泽井因暗恋麻美多年，却见她始终执着于新一，心生怨恨，遂策划绑架。最终，柯南利用消防水管制造混乱，成功救出麻美，案件在推理与动作戏中落幕。事件尾声：未说出口的心意
案件后，小兰仍纠结于“初恋情人”的身份，柯南新一却用一句“那家伙新一才不会管什么初恋情人，他心里只有你”巧妙化。麻美则坦然放下过去，对小兰说：“他拒绝我时，眼神很认真，那一定是他真正喜欢的人。”故事在青春的遗憾与明朗中收尾，既开了情书之谜，也让新兰之间的情感羁绊更加清晰。这一事件以“初恋回忆”为引线，将校园日常、推理案件与人物情感紧密结合，不仅展现了新一的少年心事，也为后续新兰关系的发展埋下温柔伏笔。