1990年，21岁的刘若英带着对音乐的憧憬敲开滚石唱片的门，彼时陈升已是小有名气的制作人。他收她做助理，教她写词、编曲，甚至在录音室为她留一盏夜灯。刘若英后来在书中写：“他是我生命里的重要他人，教会我爱，也教会我放手。”这样的关系，定超越简单的师徒——陈升看她的眼神里有欣赏，也有距离；刘若英望着他的背影时，藏着少女的炽热与不安。
1991年，正是刘若英与陈升关系最微妙的时期。她渴望靠近，他却始终后退。有次刘若英在录音室加班，陈升留下一张字条：“早点回家，别太累。”字迹里的温柔，成了她后来反复提及的“糖”。而《把悲伤留给自己》的创作，恰是这段情感的“留白”——“把我的悲伤留给自己，你的美丽让你带走”，一句歌词道尽克制：他给不了她想要的未来，只能用成全作结。
多年后，刘若英在演唱会上含泪问陈升：“你有没有喜欢过我？”陈升沉默片刻，答：“你是我手上的风筝，线在我手里，可风筝该飞的时候，我只能放手。”这回答，与《把悲伤留给自己》的内核如出一辙：爱不是占有，是明知会痛，也要把自由还给对方。
陈升从未明说歌写给谁，但旋律不会说谎。那些藏在“能不能让我陪着你走”里的试探，“从此以后我再没有快乐起来的理由”里的怅惘，都指向一段法言说的情感。刘若英懂，所以她唱这首歌时总带着泪光；听众也懂，因为每个人心里都有一个“想留却留不住”的人。
《把悲伤留给自己》不是写给某个人的情歌，而是陈升用音乐刻下的“情感标本”——关于遗憾，关于成全，也关于那场他与刘若英之间，定只能留在时光里的“未待续”。