东汉末年，荆州地处战略要冲，是曹操、孙权、刘备三方必争之地。赤壁之战后，刘备趁机占据荆州南部四郡，却以“暂借”为名迟迟不还。孙权对此耿耿于怀，时任吴军大都督的周瑜向孙权献策：以联姻为饵，将孙权之妹孙尚香许配给刘备，诱其过江到东吴成亲，再将其软禁，以此逼迫刘备归还荆州。此计看似稳妥，却未料被诸葛亮识破。
刘备携赵云前往东吴后，依诸葛亮的“锦囊妙计”行事：先拜访周瑜岳父乔国老，让全城知晓联姻之事；又面见孙权之母吴国太，凭借诚意赢得其认可。吴国太当场拍板定下婚事，刘备不仅顺利娶得孙尚香，还在赵云护卫下带着新婚妻子逃离东吴。周瑜得知消息后，亲自率军追赶，却中了诸葛亮早已布下的埋伏——预先安排的伏兵在半路杀出，吴军猝不及防，损兵折将。刘备逃脱时，还让士兵高喊“周郎妙计安天下，赔了夫人又折兵”，气得周瑜当场呕血。
这场较量中，周瑜的“联姻计”彻底破产：不仅未能软禁刘备、夺回荆州，反而让刘备白白娶走了孙权的妹妹，自身还损兵折将，成为笑柄。“赔了夫人又折兵”由此成为形容想占便宜反吃大亏的经典成语，而周瑜作为这一事件的策划者与失败者，也因此典故被牢牢刻在历史记忆中。
这一故事虽经《三国演义》艺术加工，但周瑜作为“赔了夫人又折兵”的主人公，其急于夺回荆州却失算于诸葛亮的情节，成为三国故事中极具戏剧性的一幕，也让这一成语流传至今。