“Cash WinFall”是马萨诸塞州一款乐透游戏，规则规定当头奖奖金超过200万美元且人中头奖时，奖金会向下分配给低阶奖项。张伟平发现，当奖池累积到特定阈值，购买足够数量的彩票覆盖所有可能的低阶组合，即可实现“稳赚不赔”。通过组建投资团队，他在2005至2011年间，多次在奖金滚存日投入数十万美元买断彩票，最终通过匹配二、三等奖实现稳定盈利。
这一操作游戏规则，却暴露了彩票系统的设计缺陷：当奖金分配机制出现“正期望值”窗口时，大量投可将概率优势转化为确定性收益。马萨诸塞州彩票委员会在2012年发现异常投模式后，以“游戏设计缺陷”为由停售该彩票，并未认定张伟平团队存在违法行为。
事实上，类似案例并非孤例。2003年加拿大女子琼·金瑟利用统计学方法，在六年内四次中得头奖累计获利2000万美元；2018年美国“超级百万”彩票也曾因系统漏洞导致11人同时中得二等奖。这些事件证明，部分彩票游戏的规则漏洞确实可能被数学能力突出的人利用。
尽管公众将此类行为称为“漏洞套利”，但法律界普遍认为，只要未篡改彩票系统或伪造票据，基于规则的策略性投并不违法。张伟平事件后，多国彩票机构开始引入随机数生成、动态赔率调整等技术，以封堵类似概率漏洞。
这一争议的核心在于：彩票究竟是纯粹的运气游戏，还是允许理性计算的投资工具？张伟平的案例表明，在特定规则下，“稳赢”并非天方夜谭，但必须建立在对概率模型的精准掌控之上。随着彩票系统的不断升级，此类机会正变得越来越罕见。