李香君是“秦淮八艳”之一，虽身处风尘，却以冰雪之姿拒染俗尘。她通音律、善诗词，更有一副铮铮傲骨。侯方域则是复社领袖，少年英才，心怀家国，常与友人在秦淮河畔纵论天下。当侯方域的才情遇上李香君的慧心，一纸诗扇便成了定情信物——扇面上，侯方域题下“青溪尽是辛夷树，不及东风桃李花”，道尽对她的倾慕；李香君则以心相许，誓与他共赴风雨。
然乱世容不得儿女情长。阉党余孽阮大铖欲拉拢侯方域，暗中出资为李香君赎身，想借她之手让侯方域依附自己。李香君得知后，怒不可遏：她当着众人的面，将阮大铖送来的金银珠宝掷于地，厉声斥责其奸邪，更以头撞柱，拒嫁自残。鲜血溅在侯方域赠予的诗扇上，晕染成点点桃花。好友杨文骢见状，取扇而就，以血为墨，添画枝桠，这柄“桃花扇”从此成了两人爱情与气节的见证。
不久，侯方域因参与反清活动被迫离京，李香君独自留在南京，以扇明志，闭门谢客。清军攻破南京后，权贵田仰强逼她为妾，她再次以死相抗，怀抱桃花扇，欲投秦淮河自尽，幸被人救起，却也因此落下病根。她在兵荒马乱中辗转流离，始终紧握着那柄染血的扇子，等侯方域归来。
数年后，两人在栖霞山重逢。彼时山河破碎，侯方域已削发为僧，李香君也病入膏肓。他们相对言，唯有桃花扇上的血迹，仍如当年般鲜艳。不久，李香君病逝，侯方域怀抱桃花扇，在孤灯残影中写下《李姬传》，将这段乱世情缘刻入史册。
后来，孔尚任以这柄桃花扇为线索，写下《桃花扇》传奇。戏文中，李香君的血染红了桃花，侯方域的泪浸透了扇骨，而那扇面上的桃花，终究成了一个王朝的缩影——鲜艳，却也易碎；凄美，却载着不灭的气节。