此后，他逐步走上领导岗位。1981年，高德正任锡县副县长，分管经济领域工作，推动当地乡镇企业起步与发展。1983年起，他先后担任锡市委常委、副市长，锡市委副书记、市长，在任期间聚焦城市建设与产业升级，推动锡成为长三角地区重要的经济增长极。
1990年代，高德正的工作区域扩展至省级层面。1994年，他任江苏省政府党组成员、副省长，负责对外开放、外经贸等工作，积极引进外资，促进江苏外向型经济发展。1998年，他转任江苏省委常委、苏州市委书记，主持苏州全面工作，推动苏州工业园区等重大项目建设，助力苏州经济总量跃居全国前列。
在长期工作中，高德正始终坚持务实作风，重统筹协调，在区域经济发展、城乡规划、对外开放等领域留下了深刻印记。他的工作经历跨越基层与省级领导岗位，见证了江苏改革开放以来的发展历程，体现了对地方治理与经济建设的持续探索。