故事开篇，苏晓因外婆去世回到夏湾，继承了一栋临海老宅。她在整理阁楼时发现外婆留下的日记，字里行间藏着一段未说出口的遗憾。为成外婆遗愿，苏晓决定用画笔记录小镇的夏天。在海边写生时，她邂逅了总在礁石上弹吉他的少年阿海。阿海沉默寡言，却总在苏晓遇到困难时出现：帮她修补漏雨的屋顶，带她寻找日记里提到的“星光沙滩”，两人的关系在海风与蝉鸣中逐渐升温。
随着接触加深，苏晓发现阿海似乎对小镇的历史了如指掌，甚至能准确说出外婆年轻时的往事。一次偶然，她在阿海的咖啡馆阁楼里看到一张旧照片——照片上外婆与一名少年的背影竟和她与阿海的轮廓重合。追问之下，阿海终于坦白：他是外婆初恋情人的孙子，而外婆日记里的“遗憾”正是这段因家族反对而错过的感情。阿海的出现，不仅是为了成祖父的遗愿，更是被苏晓身上与外婆相似的执着所吸引。
剧情中段，台风突袭夏湾，苏晓为抢救外婆的日记被困老宅，阿海冒险将她救出，自己却手臂受伤。在照顾阿海的过程中，苏晓翻到他的画册，发现里面画满了自己的侧影——原来阿海从她来小镇的第一天起就意到了她。两人在暴雨中相吻，却因阿海即将出国深造的消息陷入沉默。
故事，苏晓用画笔将外婆的故事与自己的经历融合，创作了名为《恋夏》的插画集。在阿海离开前，她在码头递给他一本画册，扉页写着“这个夏天，我们未待续”。阿海将吉他留给苏晓，承诺三年后带着新的旋律回来。镜头最后定格在苏晓弹着吉他望向大海的画面，海风吹起画册，露出最后一页的素描：成年的她与归来的阿海在星光沙滩上相拥。
全剧以“夏天会，但爱意永不落幕”为主题，通过两代人的情感羁绊，展现了青春里的勇敢与守候。