德里克与艾薇儿的缘分始于2000年代初。当时，艾薇儿凭借首张专辑《Let Go》成为全球现象级摇滚偶像，而Sum41也以《All Killer No Filler》等专辑奠定了流行朋克代表乐队的地位。两人因音乐理念契合而相识，逐渐从朋友发展为恋人。2006年7月，他们在加州举行了婚礼，这段“朋克金童玉女”的结合曾轰动摇滚圈，被媒体称为“流行朋克界的世纪联姻”。
婚后，两人在事业上也有交集。德里克参与了艾薇儿第二张专辑《Under My Skin》的创作，为多首歌曲操刀制作；艾薇儿则曾在Sum41的演出中客串，两人同台表演的画面成为粉丝心中的经典记忆。然而，这段婚姻并未持续太久，2009年9月，艾薇儿通过发言人宣布与德里克分居，2010年11月正式离婚。尽管婚姻，双方均表示仍保持友好关系，未公开过多负面细节。
德里克·惠布利作为Sum41的创始成员，至今仍活跃在乐队中，主导了《Does This Look Infected?》《Chuck》等经典专辑的创作。而艾薇儿在经历两段婚姻后，依旧是全球摇滚乐坛的标志性人物。他们的婚姻虽短暂，却成为2000年代流行朋克文化的一段缩影，也让“Sum41主唱”与“艾薇儿前夫”的身份标签始终与德里克紧密相连。