迟志强是20世纪80年代中国歌坛的代表人物之一，其演唱的《铁窗泪》《愁啊愁》等歌曲曾广为流传，歌词中对铁窗生涯的描绘让许多人误以为他有真实的牢狱经历。事实上，迟志强确实曾因违法行为入狱。
1983年，迟志强在事业上升期因涉及“流氓罪”被判刑。据公开资料显示，当时他与朋友在聚会中存在跳贴面舞、听邓丽君歌曲等行为，在“严打”背景下被认定为“流氓活动”。1983年10月，迟志强被沈阳市中级人民法院以流氓罪判处有期徒刑四年。
服刑期间，迟志强在狱中反思过往，根据自身经历创作了《铁窗泪》等歌曲，通过歌声表达对自由的渴望和对错误的忏悔。1985年，他因狱中表现良好获得减刑，实际服刑两年半后提前释放，了牢狱生涯。
出狱后，迟志强逐渐淡出公众视野，但《铁窗泪》等作品因其真实的情感共鸣，至今仍被部分听众铭记。他的经历也成为特殊时代背景下的一个缩影，反映了当时社会价值观与法律环境对个体命运的影响。