东汉末年，天下大乱，徐州牧陶谦坐镇徐州，治下百姓尚算安稳。然建安元年196年，曹操为报父仇其父曹嵩途经徐州时被陶谦部将张闿杀害，亲率大军攻打徐州，连下数城，百姓遭戮。陶谦年事已高，力抵挡，遂向北海孔融、青州田楷求救，此时刘备正依附田楷，遂领兵前来。
刘备抵达徐州后，陶谦见其仁德宽厚，且有雄才大略，心中暗定：若将徐州托付于他，必能保一方百姓平安。这便是陶谦第一次让徐州。 他对刘备说：“老夫年迈，二子不才，徐州百姓多遭兵戈，非使君不能安此州也。”刘备以“袁公路近在寿春，四世三公，可让之”为由推辞，坚不肯受。
曹操因吕布袭取兖州，被迫撤军，徐州暂得喘息。陶谦却因忧劳成疾，病情日渐沉重。临终前，他再次召来刘备，流涕道：“徐州百姓，赖使君而生，望勿再辞！”此为第二次让徐州。 刘备仍以“功不敢受”婉拒，只愿辅佐陶谦之子。
陶谦知刘备顾虑，弥留之际，以手指心，对糜竺、陈登等徐州士族道：“非刘备不能安徐州。”又对刘备泣言：“我死之后，望使君以徐州为念，万勿推辞！”言罢溘然长逝。徐州百姓与官吏皆哭请刘备接管，刘备见群情恳切，又感陶谦知遇之恩，终于应允。这便是第三次让徐州，也是陶谦最终的托付。
陶谦三让徐州，并非软弱退让，而是乱世中对“仁德”的选择。他深知自己之子力守土，为保徐州百姓免受战火，宁可将权位让给“外姓”的刘备。这一行为，既显其识人之明，更见其以民为本的胸襟，也让“三让徐州”成为千古流传的佳话。