孙乾早年效力于北海相孔融，因才学被孔融赏识。建安元年196年，孔融向当时占据徐州的刘备推荐孙乾，称其“有仪容，善谈论”，刘备遂聘其为从事，自此开启了追随刘备的生涯。此后十余年间，孙乾始终伴随刘备左右，见证了这位枭雄从寄人篱下到逐步立足的全过程。
在刘备集团最艰难的时期，孙乾的外交才能展现得淋漓尽致。建安三年198年，吕布袭取徐州，刘备投奔曹操，孙乾作为随行谋士参与谋划；建安五年200年，刘备衣带诏事发，被迫逃离许昌，孙乾奉命出使袁绍，以“汉室宗亲”“共讨曹操”为辞，成功说服袁绍接纳刘备，为其争取到喘息之机。建安六年201年，刘备南下依附刘表，孙乾再次承担重任，联络荆州牧刘表，凭借其“雍容温雅”的言辞与“明于事务”的见识，不仅让刘表放下戒心，更促成刘备屯兵新野，为后来“三顾茅庐”、建立蜀汉基业埋下伏笔。
陈寿在《三国志》中评价孙乾“夙夜在公，勤恪匪懈”，将其与简雍、糜竺并列为刘备早期“宾友”，赞其“皆雍容风议，见礼于世”。尽管孙乾的谋略不如诸葛亮、庞统耀眼，但其在外交领域的贡献，为刘备集团多次化危机、拓展生存空间，堪称蜀汉基业的“隐形奠基者”。
公佑之名，虽不如关张赵马黄那般显赫，却在史册中留下了“忠贞”与“智慧”的印记。他用一生践行了对刘备的承诺，也成为乱世中“士为知己者死”的典型缩影。