尼克初次拜访盖茨比时，曾被告知"继承了一笔钱"，但这个说法很快被戳破。真正揭开冰山一角的是盖茨比的生意伙伴沃尔夫山姆——一个戴着 cufflinks 上镶嵌着人类臼齿的黑帮大佬。通过他的引荐，盖茨比深度参与了私酒走私贸易：利用豪华轿车和遍布全国的药店网络，将加拿大的威士忌非法运入美国，再以高价卖给地下酒吧。这种被称为"bootlegging"的暴利生意，为他快速积累了原始资本。
更令人震惊的是他在金融领域的冒险。盖茨比办公室里的"大量债券"并非来自合法投资，而是操纵股市的投机骗局。他与沃尔夫山姆合谋，通过散布虚假消息抬高股价，再在顶峰抛售获利。正如小说中隐晦提及的"把华尔街的一部分搬到了长岛"，这种游走在法律边缘的资本游戏，让他在短时间内构筑起财富帝国。
值得意的是，盖茨比的财富始终带着强烈的表演性。他的豪宅、定制西装、进口汽车，甚至每周举办的狂欢派对，本质上都是为爱情堆砌的镀金牢笼。当黛西第一次参观他的庄园时，那些"像阅兵式一样排列的衬衫"和"用绸纸包着的精美礼品"，不过是他用非法所得编织的爱情筹码。这种财富的虚幻性，最终在他死后轰然倒塌——电话簿上记载的"体育推广商"身份，成为对其财富本质最辛辣的讽刺。
从雾气弥漫的码头到枪声响起的泳池，盖茨比的财富故事始终缠绕着黑暗与光芒。那些通过走私、投机、洗钱积累的美元，既照亮了他与黛西重逢的短暂瞬间，也最终将他拖入了法逃脱的悲剧深渊。在爵士乐时代的浮华表象下，他的财富来源早已写就了美国梦最残酷的脚。