第一次来到大连是2010年7月17日，彼时他带着“超时代”世界巡回演唱会登陆大连金州体育场。这场演唱会是周杰伦出道十周年的纪念巡演，舞台设计融合未来科技感与东方美学，360度旋转舞台搭配巨型LED屏，将《双截棍》《以父之名》等经典曲目以全新编曲呈现。现场4万余名观众挥舞荧光棒，合唱声浪几乎掀翻体育场顶。值得一提的是，他在台上用东北话向大连观众问好，一句“大连的朋友，贼想你们！”引发全场哄笑与欢呼，成为当晚最暖心的互动瞬间。
第二次大连之约则是2018年9月15日，“地表最强”世界巡回演唱会在大连体育中心体育场开唱。时隔八年，舞台技术迭代升级，全息投影让虚拟与现实交织，《告白气球》的浪漫旋律中，数万观众举起手机营造星海，《晴天》前奏响起时全场自发打开闪光灯，形成“白昼”奇观。此次巡演他新增了《等你下课》《不爱我就拉倒》等新歌，也重新编排了《七里香》《简单爱》等老歌，用音乐串联起不同代际听众的青春记忆。演出后，场外交通一度拥堵两小时，足见大连歌迷对他的热情。
两次演唱会相隔八年，从金州体育场到体育中心，从“超时代”到“地表最强”，不仅是舞台规模的升级，更浓缩了一代人的青春轨迹。大连的海风里，始终飘着周杰伦的旋律——这两次音乐盛宴，早已刻进城市的文化年轮里。