1988年的《旺角卡门》 是张学友与王家卫的首次合作，他饰演的乌蝇一角成为影史经典。这个冲动、讲义气却屡惹麻烦的街头混混，在刘德华饰演的阿华身边既是拖累也是软肋。张学友以极具爆发力的表演，将角色的底层挣扎与江湖义气演绎得入木三分，那句“食屎啦你”的台词更成了港片名场面，至今仍被观众津津乐道。
1990年《阿飞正传》 中，张学友饰演超仔，一个在深夜街头默默等待旭仔张国荣饰的过客。他没有主角光环，却以克制的演技勾勒出角色的落寞与温情。昏暗路灯下，超仔靠在栏杆上抽烟的镜头，在王家卫的镜头下成了电影中最贴近现实的底色，展现了张学友对文艺角色的驾驭能力，让观众在喧嚣之外看到港片的细腻与孤独。
吴宇森执导的《喋血街头》1990年里，张学友饰演的阿辉是全片最具悲剧性的角色。从最初与兄弟共闯江湖的纯真少年，到经历战争创伤后的偏执疯狂，角色的转变层次分明。张学友将阿辉的痛苦与挣扎倾泻在眼神与肢体语言中，尤其是在西贡仓库的对手戏，他嘶吼着“我不想死”的片段，成为港片暴力美学中最催泪的段落之一，也让观众看到他对复杂角色的精准把控。
与周星驰合作的《咖喱辣椒》1990年则展现了张学友的喜剧天赋。他饰演的咖喱与周星驰的辣椒是一对欢喜冤家警察，两人插科打诨的互动充满港式幽默，从抢案现场的乌龙操作到生活中的互怼日常，笑点密集却不刻意。同时，电影中咖喱对朋友的维护与对爱情的笨拙追求，又让角色跳出纯粹的喜剧框架，展现了张学友在喜剧与正剧之间切换自如的能力。
2002年许鞍华的《男人四十》 中，张学友饰演林耀国，一位面临中年危机的中学教师。此时的他褪去了年轻时的锋芒，以沉稳内敛的表演诠释角色的压抑与奈：面对学生的暧昧、妻子的疏离、父亲的衰老，林耀国的每一个眼神都藏着中年人的疲惫与温情。这部电影让张学友提名金像奖最佳男主角，成为他从商业片向文艺片转型的重要标志，也证明了“歌神”在影坛的深厚积淀。
这些经典代表作串联起张学友在粤语影坛的成长轨迹，他用演技证明“歌神”之外的更多可能，也为香港电影留下了一个个鲜活的角色剪影。