2003年，蔡加怡正式加入家族企业，从基层岗位起步，先后担任旭日企业有限公司董事、旭日地产集团副主席。凭借敏锐的市场洞察力，她主导多个商业地产项目开发，推动集团在香港及内地市场的业务扩张。2006年，她牵头成立康健国际医疗集团，跨界布局医疗健康领域，通过收购医疗机构与拓展社区医疗服务，迅速建立行业影响力。
2013年，蔡加怡推动康健国际医疗在香港联交所上市，成为当时港股市场备受关的医疗板块新星。她提出"医养结合"发展战略，整合医疗资源与养老服务，带领公司市值在5年内实现翻番。此外，她还投资科技初创企业，涉及人工智能与生物科技领域，展现多元化商业布局眼光。
在个人生活方面，蔡加怡于2014年与香港丽新集团继承人林孝贤结婚，双方家族企业的合作进一步深化。她积极参与社会公益，担任香港青年联会副主席及多项慈善基金董事，推动教育与医疗公益项目发展。
近年来，蔡加怡逐渐从家族企业核心管理层转型，专于投资与慈善事业，以"企业家+投资人"的双重身份活跃于商界，成为香港新一代女性商业领袖的典范。