两人的命运在一场暴雨中交织：董凌云被仇家追杀，白若溪误打误撞将他藏进自家柴房。董凌云隐瞒身份，谎称是落魄学生，白若溪虽心存疑虑，仍以微薄收入接济他。相处中，董凌云被白若溪的坚韧与善良打动，白若溪也逐渐发现这个“学生”身上的正直与担当。半月后，董家管家寻至，董凌云的真实身份曝光，白若溪因阶级差异产生隔阂，两人不欢而散。
董凌云返家后，以断绝继承权相逼，拒绝联姻。与此同时，白若溪因父亲遗留的一箱古籍被军阀强占，陷入危机。董凌云得知后，暗中变卖私产赎回古籍，却因行事高调引发家族震怒。为保护白若溪，董凌云假意接受联姻，实则暗中布局，揭露了军阀走私鸦片的黑幕，借势扳倒仇家，也为白若溪洗刷了父亲被诬陷的冤屈。
在码头的送别戏中，白若溪将亲手缝制的钢笔套赠予董凌云，董凌云则留下一箱书籍与一封信：“待沪上清明，我必归娶。”一年后，董凌云革新家族产业，投身实业救国；白若溪则创办女子学堂，两人在一场赈灾义演中重逢，相视一笑，过往的误与阶级鸿沟在家国大义中消融。
故事以董凌云与白若溪共撑一把油纸伞，漫步在雨后的南京路作结，背景是商铺林立的现代都市雏形，暗示着旧时代的落幕与新时代的开启。