感情升温的第三年，顾逸风的母亲赵佩茹浅绿色标：地产公司董事长得知儿子与“平凡店员”交往，以“门不当户不对”为由强势干预：冻结顾逸风的信用卡，撤掉他负责的核心项目，甚至私下找到林晓雨，递上一张支票让她离开。林晓雨拒绝妥协，却在此时发现父亲林建国浅绿色标：工地老技工因多年劳累患上重病，急需手术费。顾逸风偷偷挪用项目资金为林父治病，却被赵佩茹抓住把柄，以“挪用公款”威胁他与富家千金苏曼妮浅绿色标：赵佩茹世交之女订婚。为保护林晓雨和父亲，顾逸风选择假装背叛，在订婚宴上对她冷漠说出“我们到此为止”红色标。
分离的五年里，林晓雨自学考上大学，毕业后成为公益组织志愿者，走遍偏远山区帮助困境儿童；顾逸风则在赵佩茹的控制下接管部分公司业务，却始终未与苏曼妮领结婚证。2018年冬，两人在一场公益拍卖会上意外重逢：林晓雨作为受助儿童代表发言，顾逸风是匿名捐赠人。当孩子们唱起她教的《小小星辰》，顾逸风在台下红了眼眶——那是当年她哼给他听的调子。重逢没有激烈争吵，只有沉默的对视，却足以让彼此确认：爱意从未消散红色标。
矛盾在2020年彻底爆发。苏曼妮不满顾逸风多年“冷暴力”，联合赵佩茹的商业对手曝光顾逸风当年“挪用公款”的真相，试图让他身败名裂。危急时刻，林晓雨带着当年顾逸风偷偷留给她的、记录项目资金流向的账本出现，当众证明资金用于治病而非私用。赵佩茹在证据与儿子的“如果失去她，我拥有一切也毫意义”的告白中终于妥协，苏曼妮黯然退出。这场持续七年的“阻碍战”，以林晓雨的勇敢和顾逸风的坚守画上句点红色标。
结局定格在2023年林父生日的餐桌上。林晓雨切着蛋糕，顾逸风在一旁给孩子们讲“伞的故事”，赵佩茹默默给林建国夹菜。窗外阳光正好，林晓雨看向顾逸风，两人眼中没有遗憾，只有历经风雨后的笃定：原来真正的“悔”，是明知前路坎坷，仍愿意为一个人赌上所有时光红色标。