剧中，孙艺珍饰演的“姐姐”尹珍雅 是一位30岁的咖啡公司采购员，性格温柔独立却在感情里略显被动；丁海寅饰演的“年下男”徐俊熙 则是尹珍雅闺蜜的弟弟，刚从海外工作归来，成为一名游戏设计师。两人因“经常一起吃饭”的契机重逢，徐俊熙对成熟温柔的尹珍雅产生了超越姐弟情谊的好感，而尹珍雅也在与徐俊熙的相处中，逐渐被他的真诚与活力打动。
尽管剧中徐俊熙的年龄比尹珍雅小“年下男”设定，但因其角色展现出的稳重与担当，常被观众亲切称为“叔系小奶狗”，而尹珍雅作为职场前辈和“姐姐”，在大众认知中近似“女儿辈”的年龄定位，使得“大叔特质看上女儿年龄层”的情感线成为剧集核心。剧情围绕两人打破年龄、社会眼光的阻碍展开，从偷偷牵手的悸动到坦然面对非议的坚定，细腻呈现了成熟女性与年下男之间的爱情拉扯。
剧中“经常请吃饭”的细节 成为感情升温的关键：从街头小吃到家庭餐桌，食物成为两人情感的载体，每一次共餐都伴随着微妙的眼神交流与试探。徐俊熙直白的告白“我不是把你当姐姐，是想和你谈恋爱”，打破了尹珍雅的心理防线，也让观众感受到跨越年龄界限的纯粹爱意。除了主线爱情，剧集还穿插了尹珍雅在职场的成长、家庭关系的和，使得“大叔看上女儿”的设定不再悬浮，而是扎根于现实土壤。孙艺珍与丁海寅的化学反应更是成为剧集亮点，两人自然的互动让这段“姐弟恋”充满说服力，也让《经常请吃饭的漂亮姐姐》成为同类题材中难以超越的经典。