故事从青涩的高中校园开始，肖小军郑恺 饰是叛逆不羁的“坏小子”，刘婷刘诗诗 饰是温柔文静的“乖乖女”，两个世界的人因一次意外相遇，碰撞出懵懂的情愫。他们一起翻墙逃课，在操场分享耳机，用最笨拙的方式守护着对彼此的心动。但青春的美好总伴随着现实的棱角——家庭背景的差距、升学压力的逼迫、旁人的误，让这段感情在毕业季仓促画上句点。
多年后，两人在社会的洪流中各自挣扎。肖小军从底层打拼，靠一股不服输的韧劲创业成功，却在名利场中迷失了方向，甚至为了利益牺牲过原则；刘婷则按部就班地生活，经历了一段失败的婚姻，在琐碎的日常里磨平了当年的灵气。他们在街头重逢时，眼神里有惊讶，有疏离，更多的是藏不住的遗憾。
结局的转折点，是两人共同面对生活的考验。 肖小军因商业纠纷陷入困境，刘婷放下过往的芥蒂，用自己的方式默默支持他；而当刘婷遭遇婚姻带来的伤害时，肖小军也第一时间挡在她身前。那些年少时没说出口的话、没做的事，在一次次并肩面对中逐渐清晰——他们从未真正放下过彼此。最终，在一个寻常的傍晚，肖小军和刘婷并肩走在曾经的校园操场，夕阳把影子拉得很长。没有轰轰烈烈的告白，只有一句平静却坚定的“我们重新开始吧”。他们没有回到过去的冲动，而是带着成年人的成熟与清醒，选择给彼此一个“第二次青春”。 镜头落在两人相握的手上，背景是熟悉的教学楼，仿佛时光从未走远，只是让他们学会了如何更好地珍惜。
《那年青春我们正好》的结局，不是童话式的美，而是现实中最动人的和——它告诉我们，青春的错过或许法避免，但只要心还向着彼此，兜兜转转后，爱依旧能找到回家的路。