要真正理“情以何堪”，我们可以从以下几个层面来剖析：
首先，“情”的指代。这里的“情”并非单指爱情，它涵盖了更广泛的情感范畴，包括友情、亲情、师生情，甚至是对事物的喜爱、对某种信念的坚守等。当这些真挚的情感遭遇考验、背叛、失落或残酷现实的冲击时，个体便可能发出“情以何堪”的感叹。
其次，“以何堪”的奈与挣扎。“以何”即“用什么”、“凭什么”，“堪”是“承受”、“忍受”。合起来就是“拿什么来承受”、“凭什么去忍受”。这不仅仅是一种情感的抒发，更包含了对现实的质问和对自身力感的表露。它体现了一种内心的失衡与崩溃边缘，仿佛原有的情感基石被撼动，让人所适从。
那么，“情以何堪”通常在哪些情境下使用呢？
一种常见的情况是遭遇意想不到的打击或背叛。例如，曾经深信不疑的朋友背后捅刀，多年的感情付诸东流，这时当事人内心的痛苦和失望往往难以言表，只能用“情以何堪”来概括这种被辜负的滋味。此时，“情以何堪”表达的是一种被撕碎的心痛。
另一种情况是面对尴尬、难堪或自惭形秽的局面。比如，自己珍视的事物在他人眼中一文不值，或者自己的付出被轻描淡写甚至误，这种时候，强烈的自尊心和情感投入使得个体难以面对眼前的状况，感到地自容，“情以何堪”便道出了这份窘迫与羞愤。
它的妙处在于，用一种反问，将形的情感压力具象化，让听者能深刻体会到说话人那种几乎法承载的情感重量。它不是歇斯底里的咆哮，也不是痛哭流涕的哀嚎，而是一种更深沉、更内敛，也更具穿透力的情感表达，仿佛一声叹息，却道尽了千言万语的委屈与不。
总而言之，“情以何堪”是中国人表达复杂而强烈负面情感的一种精炼方式。它不是简单的“我很难过”，而是“我难过到了极点，以至于不知道如何是好，如何去承受这一切”。它让我们在语言的精妙中，感受到人类情感世界的丰富与脆弱，以及在困境面前那份难以言说的沉重。