罗伊的伤病史几乎与他的职业生涯同步开始。2006年进入NBA时，他的右膝就埋下隐患。新秀合同期间，右膝半月板部分切除手术让他缺席多场比赛，但彼时的他仍能凭借天赋和毅力重返巅峰，连续三年入选全明星，成为联盟最炙手可热的得分后卫之一。然而，膝盖的“定时炸弹”从未停止倒计时。2010年季后赛，为了帮助开拓者晋级，罗伊打封闭针上场，单场轰下24分，最后0.8秒绝杀火箭的画面成为经典，但这次“透支”让本就脆弱的膝盖彻底崩溃。
2011年，罗伊接受了左膝半月板全摘除手术——这意味着他的膝关节失去了天然缓冲垫。医生曾警告：没有半月板的膝盖，每一次跳跃和变向都是对软骨的直接磨损。但他没有放弃，尝试复出后仅打5场比赛，右膝半月板也因不堪重负被摘除。此时的罗伊，两个膝盖几乎成了“骨头磨骨头”的状态，连日常行走都伴随疼痛，更别说在NBA级别的对抗中成急停、变向和暴扣。
医疗报告成了压垮他的最后一根稻草。2011年12月，开拓者队医明确告知：继续职业生涯将导致永久性关节损伤，甚至可能影响未来的正常生活。对于职业球员而言，篮球是生命，但当篮球可能摧毁“生命”本身时，退役成了唯一理性的选择。罗伊曾在采访中坦言：“我不想在30岁就坐在轮椅上，我还要陪我的孩子长大。”
竞技状态的断崖式下滑也让他不得不面对现实。巅峰时期的罗伊场均22.6分4.7篮板5.1助攻，是能单防科比、硬抗詹姆斯的全能后卫；而复出后的他，速度、爆发力、变向能力全失，场均仅得5.8分，投篮命中率跌破40%。当曾经的“关键先生”连运球过半场都感到吃力时，骄傲的他法接受这样的自己。
最终，2011年12月10日，罗伊召开新闻发布会，宣布退役。他的退役不是因为缺乏热爱，而是伤病让热爱成了奢望；不是因为畏惧挑战，而是身体已法支撑挑战。篮球场上的“黄曼巴”谢幕了，但他用短暂的巅峰证明了天赋与坚韧的力量，也让世界明白：有些告别，是为了更好地留住曾经的光芒。