红楼梦中刘姥姥三进贾府常被俗称为“三进大观园”的回目，在主流程高本及脂评本中对应明确：
第一次是初进荣国府，对应第6回《贾宝玉初试云雨情 刘姥姥一进荣国府》。此时大观园尚未营建，刘姥姥只为家庭生计求助贾府，仅在荣国府外宅与王熙凤相见，未曾踏入大观园半步。
第二次是进入大观园的核心游览，对应第39回至第42回。第39回中刘姥姥再进荣国府，恰逢大观园建成不久，贾母因闻其乡野趣事，特意邀她游览园中游幸。她先后逛过潇湘馆、蘅芜苑、秋爽斋、稻香村等地，留下“老刘，老刘，食量大似牛”等经典笑谈，这是她与大观园关系最紧密的一次。
第三次是贾府败落后再入，对应程高本第113回《忏宿冤凤姐托村妪 释旧憾情婢感痴郎》。此时大观园已荒芜破败，刘姥姥为搭救被卖的巧姐而来，所见皆是园中断壁残垣、草木丛生的凄凉景象，与昔日繁华形成强烈对比。
这三次经历贯穿贾府兴衰，刘姥姥的每一次出现都成为红楼故事的重要节点，其回目也清晰记载了大观园从营建前到败落后的变迁。