褚思庄生逢宋齐梁三朝更迭之际，出身寒门却凭棋艺入仕，历任参军、太学博士等职。他自幼钻研棋道，成年后已崭露头角，与当时名手羊玄保、王抗并称“江左棋杰”。入梁之后，萧衍梁武帝酷爱围棋，常召天下棋手对弈，褚思庄因棋艺冠绝当时，成为宫廷棋会的核心人物，连梁武帝亦常称其“棋力已入化境”。
史书中对褚思庄的棋艺有具体记载。《南齐书·良政传》与《南史·隐逸传》中均有明确记载：他曾与齐高帝萧道成对弈，一局竟耗时连日，期间废寝忘食，专于棋盘之上。高帝叹曰：“褚生弈棋，如操琴鼓瑟，步步有法，非寻常棋士可比。”此局后，他的“棋品”被定为“上上品”，成为南梁唯一获此殊荣的棋手。
褚思庄的棋风以沉稳精准著称。他不重奇诡攻杀，更擅布局算路，每落一子必深思熟虑，能预见数十步后的变化。时人评价其“弈棋如行军，进退有度，守御隙”，其对局常被收录于《棋谱》，成为后世棋手研习的范本。他还曾与西域棋手对弈，以精妙棋路取胜，推动了中原与边疆的围棋交流。
虽专著传世，但褚思庄的棋艺通过师徒相传与棋谱记录得以延续。他培养的弟子中，多人成为梁陈之际的围棋名手，进一步巩固了南梁围棋的领先地位。其“慎思、精算、守正”的棋道理念，对后世围棋棋理与技法的发展影响深远，直至唐代仍被棋坛奉为圭臬。
综上，褚思庄以其精湛棋艺、史书记载的明确地位及对围棋发展的深远影响，当之愧成为南梁围棋史上的第一人。他的名字，早已与南朝围棋的黄金时代紧密相连，在棋史长河中熠熠生辉。