宋代是康乐坊的第一个鼎盛期。随着温州被列为"望郡"，坊内出现"七塔八寺"的宗教建筑群，其中北宋重建的兴庆寺与明代的天宁寺遗址至今尚存。此时的康乐坊既是科举士子往来的文教区，又是商贾云集的商贸带，据《永嘉县志》记载，巷内曾有"书铺二十三家，笔庄七处"，呈现出"昼夜市井喧，灯火映瓯水"的繁荣景象。
明清时期，康乐坊的商业功能进一步强化。北侧临江区域形成咸鱼、木材等专业市集，南侧则聚集了"叶同仁""老香山"等老号药铺。清乾隆年间绘制的《温州府城图》显示，坊内分布着32座牌坊，其中"世科坊""孝子坊"等石刻构件留存至今，见证着科举世家与忠孝文化的传承。
近代以来，康乐坊见证了温州城市转型。1929年市政改造中，青石板路面被改为混凝土马路，沿街出现中西合璧的骑楼建筑。抗战时期，这里成为文人避难所，郑振铎、苏步青等学者曾在此居住，留下《永嘉访古记》等珍贵文献。1950年代后，康乐坊逐渐演变为居民生活街区，保留至今的还有民国金氏家族故居等历史建筑。
如今的康乐坊在城市更新中重获新生，传统木构骑楼与现代玻璃幕墙相映成趣，老号店铺与文创空间比邻而居。当人们漫步于翻新后的街巷，仍能从保存好的唐代排水暗渠、宋代古井和明清门台中，触摸到这座千年坊巷的历史脉动。