早期他们通过独立发行Demo积累人气，在小田原市等湘南沿海城镇进行街头表演，歌词聚焦青春、冲浪、友情等主题，迅速吸引当地年轻人关。2003年，团队发行首张地下迷你专辑《湘南乃风 ～真夏の夜の梦～》，其中《湘南マイクロフォン》等曲目凭借粗粝的嗓音和真实的叙事，成为湘南地区的“地下 anthem”。
2005年，他们为电影《Jose与虎与鱼们》演唱主题曲《黄金魂》，首次进入主流视野。这首歌通过激昂的旋律和励志歌词，展现了湘南青年的热血精神，获得广泛共鸣。同年，被Universal Music旗下的Far Eastern Tribe Records发掘，正式开启主流出道进程。
2006年2月，湘南乃风发行首张主流单曲《纯恋歌》，歌曲以湘南海岸为背景，讲述质朴的爱情故事，MV中四位成员在沙滩上奔跑的场景成为经典画面。该单曲冲上Oricon公信榜第5位，销量突破30万张，奠定了他们在日本乐坛的地位。此后，他们延续“湘南魂”的创作核心，陆续推出《睡莲花》《蟹工船》等代表作，成功将地域文化符号转化为大众音乐语言。
出道初期，四人以标志性的脏辫造型和豪爽台风区别于其他偶像团体，坚持在作品中使用湘南方言押韵，歌词充满对家乡的热爱与社会现实的反思。这种独特的风格让他们不仅在音乐领域站稳脚跟，更成为湘南文化的代表性符号，影响力从乐坛延伸至影视、时尚等多个领域。