李煜的词以血泪凝铸，开创了抒情词的新巅峰。“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”的悲怆，“剪不断，理还乱，是离愁”的缠绵，将个人命运升华为人类共通的情感体验。王国维在《人间词话》中盛赞其“赤子之心”，认为他的词“真所谓以血书者也”。这种纯粹的艺术感染力，使李煜在词史中占据可替代的地位。
然而，宋代苏轼的横空出世形成了难以逾越的参照系。苏轼以“大江东去”的豪迈打破词为“艳科”的传统，将词的题材拓展至咏史、言志、哲理等广阔领域。其“意不可入，事不可言”的创作理念，彻底放了词的文体边界。后世文人在编纂词选、评定词宗时，往往将苏轼尊为“豪放派宗主”，而李煜虽被奉为“词中之帝”，却因题材局限和时代先後，始终被视为苏轼的“先行者”而非“超越者”。
这种对比在明清词论中逐渐固化为“千年老二”的雏形。朱彝尊在《词综》中虽列李煜为唐宋词人之首，却在评语中暗喻其“未脱五代习气”；而王国维虽推崇李煜“眼界始大，感慨遂深”，仍不得不承认苏轼“指出向上一路，新天下耳目”的划时代意义。这种评论传统的延续，使李煜逐渐成为文学史上“永远的第二名”的典型象征。
随着语言的演变，“千年老二”的内涵从文学评论扩展到竞技体育、商业竞争等领域，成为对长期屈居次席者的调侃。但究其典故本源，正是李煜与苏轼这两位词坛巨匠的瑜亮之争，为汉语留下了这个既含惋惜又藏敬意的文化隐喻。