海瑞暮年子，一生婚姻几番变故。史书明确记载，他共有过三位正妻、两位妾室，并非妻子死后未再娶。
原配许氏为海瑞生下两子一女，却因与婆婆关系不睦被休弃，所生子女皆早夭。继室潘氏进门仅一个月便遭遣离，未有子嗣。第三位妻子王氏与海瑞相伴最久，育有海中砥、海中亮两个儿子，可惜这两个孩子在海瑞任淳安知县期间相继夭折，王氏悲痛欲绝，不久也撒手人寰。
王氏去世前一年，海瑞收纳的妾室邱氏生下一子海中期，这个孩子同样没能长大成人。晚年的海瑞身边只剩妾室韩氏，万历十五年1587年海瑞病逝时，韩氏主动殉节，临终前家中已直系子嗣。
史料记载中，海瑞的女儿曾因接受男仆馈赠的食物，被他以\"男女授受不亲\"为由严厉训斥，最终竟绝食而死。这场家庭悲剧更凸显出他恪守礼教到不近人情的程度。
纵观海瑞一生，先后经历三次婚姻破裂、五个子女夭折，晚年孑然一身。朝廷感念其清廉，追赠太子太保，谥号\"忠介\"，但这身后荣光终究法弥补他血脉断绝的遗憾。他的家庭命运恰如那个时代清官的缩影——以极致的道德操守对抗时代洪流，却在人情伦常间付出了沉重代价。