而这位画松圣手，与京剧大师梅兰芳的因缘，更成艺坛一段佳话——汤定之正是梅兰芳的画松老师。梅兰芳不仅以“四大名旦”名震梨园，更雅好丹青，尤爱画松。他曾言：“舞台上的身段讲究风骨，画中松石亦需如此。”为求松之神韵，他登门拜汤定之为师，潜心学画。
汤定之授艺，不重技法堆砌，更重“意”的传递。他对梅兰芳说：“松之魂在骨，不在形。画松若只摹其枝干曲直，便落了下乘；要画出它顶风傲雪的气度，方为得法。 ”他教梅兰芳以篆籀笔法入画，先练线条的“力透纸背”，再悟松针的“疏密聚散”。梅兰芳将舞台上的身段韵律融入笔墨，笔下松枝或如亮相般挺拔，或似水袖般舒展，汤定之见了，点头笑道：“你这松，带着戏味儿，是活的。 ”
在汤定之的指导下，梅兰芳画松日渐精进。他的《墨松图》，枝干以浓墨勾勒，苍劲如铁；松针以焦墨点染，疏密有致，背景留白处似有山风穿林，尽显“清奇古怪，傲骨迎风”之态。时人评价其画：“梅郎之松，兼得舞台之姿与文人之韵，非寻常画者可比。”这背后，正是汤定之“画松先画魂”的理念所化。
汤定之与梅兰芳的师生情谊，是艺术的互鉴，也是风骨的传承。汤定之以松喻人，教梅兰芳“画品即人品”；梅兰芳以艺证道，将舞台风骨融入笔墨。两位大师，一以松立画，一以戏立魂，终在笔墨与光影间，共同铸就了那段“松石为盟，艺海同舟”的传奇。