一、早期的初步试探与怀疑
* 第7集：每月一件礼物恐吓事件
这是小兰第一次对柯南产生明显怀疑。原因在于柯南在决案件时展现出的冷静推理能力和超出普通小孩的知识储备，尤其是他熟练地使用了新一常用的推理手势和语气。更关键的是，当小兰说“柯南和新一好像”时，柯南下意识地回答“是啊”，险些露馅。 最终，柯南通过阿笠博士用变声蝴蝶结模仿新一打电话给小兰，才暂时打消了她的疑虑。
* 第96集：走投路的名侦探！连续两大杀人事件
此案中，小兰的怀疑达到了一个小高潮。柯南在推理过程中再次展现出惊人的智慧，并且当小兰意中说出新一的口头禅时，柯南也顺口接了下去。更让小兰起疑的是，她看到了柯南小时候的照片，发现柯南与新一小时候长得一模一样。种种线索让小兰几乎认定柯南就是新一。 幸运的是，新一的母亲工藤有希子及时出现，以“柯南是新一的远房亲戚”为由，并配合柯南的演技，才勉强骗过了小兰。
二、中期的反复与加深
* 第188-193集：危命的复活系列洞窟内的侦探团·负伤之下的名侦探·第三种选择·黑衣骑士·新一回来了·约定的场所
这一系列是小兰怀疑的关键转折点。柯南因受伤需要输血，小兰毫不犹豫地表示自己和柯南血型一致，而她知道新一也是同一血型。在“第三种选择”中，柯南为了破案，在灰原哀的帮助下暂时变回新一，以“黑衣骑士”的身份出现在舞台剧中，与小兰同台演出。虽然柯南事后用“柯南是新一的弟弟”来搪塞，但小兰在这一系列中经历了从怀疑到几乎确认，再到因新一短暂回归而迷茫的复杂过程。 尤其是在“约定的场所”，小兰对着短暂变回新一又匆匆离开的柯南新一，流露出了深深的失落与疑惑。
* 第400集：心存疑惑的小兰
该集主要围绕小兰对柯南手机的怀疑展开。小兰发现柯南的手机竟然设置了与新一相同的开机密码，并且柯南在接电话时总是刻意回避她。于是小兰趁柯南不意，偷偷拿到了他的手机，想要确认这个“柯南”是否就是新一。 柯南预先察觉到了小兰的怀疑，提前与阿笠博士和灰原哀做好了布局，通过一系列巧妙的换手机和模仿声音的操作，最终让小兰以为是自己想多了。
三、后期的偶发性怀疑与情感驱动
随着剧情发展，小兰的怀疑虽然没有早期那么集中和强烈，但在某些特定情境下，新一柯南对她的关心和保护，以及一些难以释的巧合，仍会让她产生瞬间的恍惚和疑问。例如，在一些涉及小兰安危的案件中，柯南会不顾一切地保护她，那种眼神和奋不顾身的样子，与新一如出一辙。这些怀疑更多地源于小兰对新一深入骨髓的了和那份从未改变的情感，她可能在潜意识里已经有所察觉，只是不愿或不敢全相信这个看似荒诞的事实，同时柯南的掩饰技巧也日益娴熟，并得到了更多伙伴的协助。
小兰对柯南身份的怀疑，不仅是推动剧情发展的重要线索，也深刻地展现了她对新一的深情与敏锐的洞察力。每一次怀疑与化，都让两人之间的情感羁绊更加复杂和深刻。而柯南在掩饰身份的过程中，既要应对黑衣组织的威胁，又要小心翼翼地守护对小兰的爱与秘密，这正是《名侦探柯南》中情感线的魅力所在。
* 第400集：心存疑惑的小兰 该集主要围绕小兰对柯南手机的怀疑展开。小兰发现柯南的手机竟然设置了与新一相同的开机密码，并且柯南在接电话时总是刻意回避她。于是小兰趁柯南不意，偷偷拿到了他的手机，想要确认这个“柯南”是否就是新一。 柯南预先察觉到了小兰的怀疑，提前与阿笠博士和灰原哀做好了布局，通过一系列巧妙的换手机和模仿声音的操作，最终让小兰以为是自己想多了。