李密的败亡，始于瓦岗内部的分裂。他虽有谋略，却心胸狭隘，为巩固权力诛杀翟让，导致瓦岗旧部离心离德。洛阳之战中，他被王世充击败，麾下将领或降或散，瓦岗势力土崩瓦。走投路之下，李密率残部降唐，被李渊封为邢国公。但他不甘寄人篱下，见唐朝未授实权，反而处处受猜忌，心中怨愤日深。
武德元年618年十二月，李密暗中联络旧部王伯当等人，以“往山东招抚旧部”为名，脱离长安，实则图谋再起。他先袭取桃林县今河南灵宝，掠夺粮草，随后向南奔逃，欲投旧部张善相。然而，这一行动早已被唐朝察觉。李渊命行军总管盛彦师率军追击，李密自以为熟悉地形，行至熊耳山时放松警惕，未料盛彦师已在山谷两侧设下埋伏。
当李密的队伍进入狭窄山道，伏兵骤然杀出，箭矢如雨。李密与王伯当仓促应战，身边亲卫很快被尽数歼灭。两人虽奋力死战，终究寡不敌众。李密身中数箭，落马而亡；王伯当亦战死沙场，不离不弃。 一代枭雄，就此殒命于熊耳山，时年三十七岁。 李密之死，既是其野心难收的必然，也是乱世中权力博弈的缩影。他从瓦岗的辉煌到降唐的蛰伏，再到叛唐的孤一掷，最终在历史的洪流中化为尘埃，只留下“密虽有才，然弑主背恩，终难成事”的叹息。