建安十三年，曹操平定荆州，声势正盛。张松奉命出使许都，本欲献益州地图以投曹操，却因曹操见其貌寝而轻慢，反遭冷遇。返程途中，张松转投荆州刘备——这个以“仁德”闻名的枭雄，对他礼遇有加，执手相谈竟日，令张松决意倾心相托。回到益州后，张松暗中绘制益州山川地形图，将关隘防御、粮草分布等机密悉数标，只待时机成熟便献与刘备。
建安十六年，刘璋听闻曹操将遣钟繇攻汉中张鲁，恐益州唇亡齿寒，张松趁机进言，引刘备入蜀共拒张鲁。刘璋不察，派法正、孟达率军迎刘备入川。刘备入蜀后，表面与刘璋结盟，实则屯兵葭萌关，广施恩德收拢人心。次年，刘备以曹操攻荆州为由，向刘璋借兵借粮，刘璋只给半数，双方嫌隙渐生。
就在刘备准备以“回师救荆州”为幌子南下夺取益州之际，张松却犯下致命失误。他误以为刘备真要撤军，心急之下修书劝刘备：“今大事垂成，何故遽还？”这封密信尚未送出，便被其兄广汉太守张肃截获。张肃素与张松政见不合，又见信中“大事垂成”等语直指谋反，惊惧之下向刘璋告发。
刘璋见信勃然大怒，这才看清刘备入蜀的真实意图，更恨张松身为心腹却暗通外敌。他当庭怒斥张松“卖主求荣”，下令将其处斩，并夷灭其三族。这位曾怀揣益州山河图、欲助刘备成就霸业的谋士，最终成了权力博弈的牺牲品，死时不过三十余岁。
张松之死，既是汉末乱世中“择主而事”的悲剧，也暴露了他行事急躁、未能周全的短板。他的死，虽让刘备暂时失去内应，却加速了刘备与刘璋的决裂——不久后，刘备以张松之死为借口，正式举兵进攻成都，最终吞并益州，奠定三分天下的基业。而张松，只留下“过目不忘”的才名与“泄密遭诛”的结局，在三国的旌旗漫卷中，化作一抹短暂的血色。