在绝境之中，司马迁让项羽展现出复杂的人性光芒。项王则夜起，饮帐中。有美人名虞，常幸从；骏马名骓，常骑之。于是项王乃悲歌慷慨，自为诗曰："力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！" 这段描写打破了对霸王的脸谱化塑造，英雄落泪与美人悲歌构成极具张力的画面。司马迁没有简单评判项羽的成败，而是通过"慷慨悲歌"的细节，展现出英雄在命运碾压下的力感，这种悲剧美学的渲染，使项羽的形象超越了历史人物的范畴。
东城决战的描写更显司马迁的史笔功力。项王大呼驰下，汉军皆披靡，遂斩汉一将。是时，赤泉侯为骑将，追项王，项王瞋目而叱之，赤泉侯人马俱惊，辟易数里。 短短数十字，将项羽的神勇刻画得淋漓尽致。"大呼驰下""瞋目而叱"等动作描写，赋予文字强烈的视觉冲击，而"人马俱惊""辟易数里"的夸张笔法，则在历史真实与艺术表现间取得精妙平衡。司马迁以战场细节的真实感，支撑起英雄末路的崇高感。
乌江自刎前的抉择，浓缩了项羽的性格悲剧。面对亭长渡江的，项羽笑曰："天之亡我，非战之罪也。" 这句临终遗言，既是对命运的奈慨叹，也是英雄尊严的最后坚守。司马迁通过"笑曰"的神态描写，将项羽不愿苟活的傲气定格成永恒瞬间。乌江亭长的出现，更在残酷战争中入一丝人文温情，形成历史冷峻底色上的暖色笔触。
司马迁以"太史公曰"作结，坦言"自矜功伐，奋其私智而不师古"是项羽失败的根源。但通过对垓下之围的细致描摹，早已超越简单的成败评判，将一个有血有肉、充满矛盾的英雄形象鲜活地呈现在后人面前。这种"不虚美，不隐恶"的实录精神，正是《史记》成为"史家之绝唱"的关键所在。垓下的残阳与楚歌，因司马迁的书写而成为中国文学史上永恒的英雄悲歌。