第48期2011年5月15日是Gary首次个人胜利。在"Running Man猎人"特辑中，他凭借敏锐的观察力避开追击，最终成为唯一幸存者。第74期2011年12月11日与宋智孝组成的"周一情侣"首次联手夺冠，在"香港特辑"中通过默契配合成任务。
第122期2012年11月11日与池石镇组成"背叛者联盟"意外获胜，打破"最弱体"标签。第140期2013年3月10日个人战中展现隐藏实力，在"亚洲竞赛"特辑中力压全场。
第218期2014年10月26日与Apink郑恩地搭档，凭借"音乐quiz"环节的出色表现锁定胜局。第260期2015年8月23日的"雪国列车"特辑中，与宋智孝再度合体，以经典"周一情侣"战术夺冠。
第279期2016年1月24日的"最强者战"中，Gary凭借心理战策略击败刘在石，职业生涯首次获得"最强者"称号。第324期2016年11月27日作为其退出前的最后胜利，在"命运的阶梯"特辑中与Haha组成"监狱组合"逆袭夺冠，成为节目经典名场面。
这些胜利期数不仅记录了Gary从"综艺新手"到"战略大师"的成长轨迹，更成为《Running Man》十年历程中不可磨灭的记忆符号。