发配途中，林冲在野猪林险遭差董超、薛霸毒手，幸得鲁智深暗中护送才得以保命。抵达沧州后，他被安排看守草料场，本想忍辱负重等待刑满归乡，却再次遭遇高俅的追杀。陆虞候等人火烧草料场，企图将林冲灭口。在漫天风雪中，林冲于山神庙听到阴谋真相，积压的愤怒与绝望彻底爆发，手刃陆谦、富安，成了从顺民到反抗者的蜕变。
走投路之下，林冲投奔柴进庄园，后在其引荐下前往梁山。初上梁山时，寨主王伦嫉贤妒能，以“纳投名状”刁难。林冲隐忍数日，最终在吴用智激下火并王伦，拥立晁盖为新寨主，正式成为梁山好汉的一员。至此，这位曾经的禁军教头彻底与旧体制决裂，沦为草莽英雄。
林冲落草的历程，是北宋末年官场黑暗与英雄末路的缩影。从忍辱求生到奋起反抗，他的转变既是个人命运的悲剧，也是官逼民反的必然结果。