吴指南是李白少年时结交的挚友，两人自蜀中相识，便一同踏上了仗剑远游的旅程。他们相伴穿过蜀道的奇险，渡过长江的浩渺，在洞庭湖畔留下了最真挚的足迹，也埋下了生死离别的伏笔。
开元十三年，李白与吴指南自三峡东下，行至洞庭时，吴指南突然病逝。二十出头的李白身披白衣，抚尸恸哭，路人不落泪。时值盛夏，吴指南的遗体尚未入殓便已开始腐烂。李白不顾友人劝阻，挥剑剖开棺木，亲手剔去亡友身上的腐肉，将骨骼收殓入殓。他背负着吴指南的尸骨，徒步前往鄂城，在当地暂厝好友遗骸，发誓他日定当迁葬于故乡。
五年后，李白自江东返回，特意折返鄂城，取出吴指南的遗骨，亲自负棺前往武昌，将其安葬在城北的东湖之滨。下葬那日，长江风浪骤起，李白立于墓前，长歌当哭，写下“汉水东流，楚云暮合”的诗句，以寄哀思。这场跨越数年的迁葬，见证了他对友人“生死契阔”的承诺。
在李白的生命中，吴指南不仅是同游的伙伴，更是精神上的知己。他们曾共枕草庐，探讨王霸之略；也曾对月痛饮，畅谈江湖之志。吴指南的早逝，让李白初次体会到生命的常，也让他更坚定了“且放白鹿青崖间”的浪子情怀。后来他在《上安州裴长史书》中忆及此事，坦言“泣尽而继之以血”，这份痛彻心扉的情感，成为他漂泊生涯中一道难以磨灭的刻痕。
从蜀地的少年意气到洞庭的生死诀别，吴指南的存在，为李白狂放的人生底色添上了一抹深沉的暖色。他们的友谊，关功名，只在患难与共的赤诚；他们的故事，没有传奇的跌宕，却以最朴素的方式诠释了何为“士为知己者死”。多年后，李白在诗中多次提及“故人”“旧游”，或许都藏着对吴指南的遥远念想——那个曾与他并肩看尽江湖春色，最终长眠于楚地的少年挚友。