马云的演唱并非专业舞台表演，却因跨界属性与场景特殊性引发关，其公开演绎的歌曲多贴合活动主题，既有励志表达，也有温情互动。
在阿里巴巴的重要节点，beyond的《海阔天空》是他常选的曲目。这首经典曾多次出现在阿里年会舞台，歌词里对“坚持自我”的诠释，与企业创业初期的探索相呼应，成为不少阿里人的共同记忆。许巍的《蓝莲花》则偏向“突破困境”的寓意，2019年阿里全球投资者大会上，他以这首歌开场，传递面对行业变化的笃定。
跨界互动中，与王菲合唱《因为爱情》是最具话题性的一次。2016年天猫双11晚会，两人的合作打破商业与娱乐的边界，轻松的演绎让这首歌跳出原有情感维度，成为当晚传播亮点。此外，在乡村教师奖等公益活动上，他曾唱过《同桌的你》等校园民谣，以平实旋律拉近与普通人的距离。
这些演唱虽不追求专业技巧，却因场景的特殊性与个人标签，成为大众关的焦点。每首歌的选择都暗含对特定场合的呼应，或是对某段经历的致敬。